电影《小毕的故事》以台湾为背景，细腻描绘了一个男孩小毕的成长历程。小毕的母亲受骗怀孕后遭遗弃，在他六岁时，她嫁给了一个年近五十的公务员老毕。老毕待小毕如己出，悉心教导他读书写字，期望将他培养成才。

然而，由于被人视为“拖油瓶”，小毕与老毕的关系始终疏离。为了气老毕，小毕做出了一系列叛逆之举，如偷漫画书、早恋、偷便当、与人争斗等。一次与钱有关的事件，使两人的关系降至冰点。

小毕的母亲在左右为难之际，选择用极端方式激励小毕，让他领悟生命的真谛。经历种种挫折后，小毕逐渐成熟，开始审视自己的行为。母亲的离世更是给他巨大打击，他选择加入空军重新开始。

电影最后，一直默默关注小毕成长的女孩也长大了，两人在同学会上重逢，却各自走向了不同的人生道路，留下淡淡的遗憾与成长的痕迹。